遭女友、好友背叛，负气一夜情
    少年陈冠希，已是一副俊朗帅气模样。叛逆的他，在13岁那年就已投入爱情怀抱。后来有人传说，陈冠希的第一次性经历是与一名黑人女孩发生。
　 15岁那年，陈冠希又爱上了一个女孩，他几乎找到了自己灰暗人生的又一片蓝天。“那时候我几乎天天都和那个女朋友在一起，有一天她突然打电话说有事要告诉我，原来她在我们相处最后的那4个月，早就和我最好的朋友在一起，那时候我听了简直快疯了，觉得女朋友和好友全都背叛我了，于是我就变得很不相信别人。”左手友情，右手爱情，陈冠希瞬间两手皆失。这是他不堪回忆的少年时期的又一重创。直至入行前，陈冠希谈过五六次恋爱，不包括一夜情。……16岁那年，陈冠希的班里转来一名男同学，这位男生就是谢霆锋。……
    锋芝复合后，陈冠希醉心创作，柏芝劈腿不成立

    父亲投100万到英皇为他出道开路
    陈冠希进入娱乐圈，似是很偶然。那年，他还在读书。有人来问他，要不要拍Citybank的广告，他并不怎么感兴趣。紧接着，对方开出的一个诱饵立马让他心动——片子会去美国取景拍摄。陈冠希想到他在美国的朋友，便马上答应了。他把这次工作当成了会友之旅。回来后，读书、生活一切如常。然而，广告播出后，他居然有点红了。可能因为他身上的那些关于豪门的光环，也可能是他那副俊邪的外表，抑或是早已被布下的棋局……1999年，陈冠希终于与老同学谢霆锋狭路相逢。成龙在其投拍的电影《特警新人类Ⅱ》中拿掉谢霆锋，换上陈冠希。电影尚未开拍，陈冠希已被炒成“谢霆锋劲敌”。直至张柏芝的艳照出现在网上，陈、谢这对冤家同学磕磕碰碰、终难分岭。

    当年，张柏芝拍照时猛放陈冠希的歌
    好戏才刚刚开始。
    就在陈冠希入行后主演处女作《特警新人类Ⅱ》时，刚进剧组，他就盯上了戏中女演员Maggie.Q，而她当时恰是陈冠希同公司师兄吴彦祖的女友。“夺嫂”风波被炒得甚嚣尘上。不久前，吴彦祖连思索都未曾有，就拒掉了顶替陈冠希重新补拍陈主演的《跳出去》的邀约。他可能不想趟那摊浑水，当然，更可能是对多年前陈冠希给他卡上的那顶“绿帽子”心存余恨。……陈冠希的桃花，开满了他的娱乐圈之路。他一定不会想到，这些桃花有一天变成罂粟，而他的“毒瘾”就那么赤裸裸地在全世界网民的电脑里一波又一波地发作。
    2005年夏天，内地某时尚摄影师为张柏芝拍杂志照片。拍摄现场，张柏芝“猛放陈冠希的粤语说唱专辑，从头放到尾，开得很大声，一边放还一边跟着唱”。其实，当年张柏芝常以Hip-Hop装扮示人，跟她爱放陈冠希的歌是一个道理。你不能说，她不是为了迎合爱人欢心。……“当张柏芝与谢霆锋复合后，陈冠希开始醉心于自己的音乐创作，很上心，也开始跟BOBO分手”，某资深影人再度透露。如此，张柏芝劈腿可能并不成立。

    争“娇”曾打架，最爱杨永晴

    2003年1月那晚，陈冠希跟余文乐差点打起来……工作上的竞争是原因之一，而问题的真正关键则是——阿娇。
    2003年，余文乐与阿娇合作电影《一碌蔗》时一吻定情，撬走时任陈冠希女友的阿娇。……陈冠希拍摄女星艳照是有父亲陈泽民的默许，陈泽民意欲以此“小辫子”牵制英皇，而爱子陈冠希成了他棋局的重心。这就像一个罗生门。
    2000年到2004年是陈冠希桃花最旺的几年。除了张柏芝、阿娇，陈冠希与BOBO(陈文媛)的恋情也一直绵长……2006年陈冠希迎来了他唯一公开承认的正牌女友杨永晴。
    某天晚上，陈冠希演出完回到后台。杨受成的弟弟、富豪杨超成过来跟他说：“我女儿想和你合照，可不可以？”陈冠希应了，他看到了这个叫Vincy的女孩，“然后就——哇！哦！耶！”陈冠希问杨永晴在哪里读书，后来他通过朋友找到她的学校，问到她的号码，给她打电话……最终，陈冠希赢得杨永晴芳心。陈冠希曾在自己的专辑中为她写下一首《my baby》，也曾对外宣称赚满一亿就娶她。在陈冠希看来，杨永晴很特别，她独立有主见。她信任他，给他足够的空间，“没有女孩子愿意相信我，毕竟以前我还是很花的。”直到今天，杨永晴似乎确实改变了陈冠希的爱情观。有香港知情人士证实，陈冠希在遇到杨永晴后，确实“从良”了。